TRAVAUX DIRIGES SUR LES COMPOSES OXYGENES

Exercice 1 : Evaluation des savoirs

1.    Définir : Alcool, composé oxygéné, groupe fonctionnel, oxydation ménagée, liaison hydrogène, composés carbonylés, isomères, Estérification.

2.    Donner la formule générale des groupes fonctionnels suivants : alcool, aldéhyde et cétone.

3.    Donner la structure géométrique des alcools, quel est le plus simple des alcools ? Donner sa formule semi développée

4.    Citer les différentes classes d’alcools. Comment les différencie-t-on ? Donner un exemple pour chaque classe.

5.    Citer deux méthodes de préparation des alcools.

6.    Comment varie la solubilité des alcools lorsque la chaine carbonée augmente 

7.    Expliquer pourquoi les températures d’ébullition des alcools sont plus élevées que celles des alcanes de masse molaire voisine.      

8.    Comment varie la solubilité des polyols lorsque le nombre de groupe hydroxyle augmente ?                            

9.    Définir composés carbonylés, citer les différents types avec un exemple

10.         Donner le test d’identification des composés carbonylés.

11.         Citer les tests caractéristiques communs aux aldéhydes et cétones et écrire les différentes équations  bilans.

12.         Citer les différents tests spécifiques aux aldéhydes et ecrire les équations bilans obtenues. Quelle propriété des aldéhydes est ainsi mise en évidence ? 

13.         Q.C.M.                                                                                                                   

13.1.        Le groupe carbonyle a une structure géométrique :

            a)Tétraédrique   b)Plane   c)Pyramidale 

13.2.        En présence d’un aldéhyde, la liqueur de Fehling donne :    

            a) une coloration rose ; b) un précipité jaune ;  c) un précipité rouge brique

                        13.3. L’aldéhyde et le réactif de Tollens donnent :  

             a)une coloration rose ; b) un précipité jaune ;  c) un  miroir d’argent

                      13.4. En présence d’un aldéhyde ou d’une cétone,  la 2,4-D.N.P.H donne :

             a)Une coloration jaune  b) Une coloration rose  c)Un précipité jaune

Exercice 2 : Evaluation des savoir-faire

1.      Nommer les composés suivants :

a) CH₃-C(C₂H₅)₂-CH₂-CH(OH)-CH₃     

b) (C₂H₅)₃CCH₂CHOHCH₃ c) CH₃CH=CH-CHOH-C(CH₃)₂H d) (C₂H₅)₃CCOCH3    e)(CH₃)₂CHCHO     c) CH₃-C(C₂H₅)-CO-CH₃       

2.     

  4-éthyl-2-méthylcyclohexan-1-ol   3-méthylbutan-2-one ;    2,4-diméthylpentanal  Benzaldéhyde ;  3-méthylpentan-2-ol.

3.      Ecrire les formules semi-développées et nommer tous les isomères correspondant à formules  brute C₄H₈O.

4.      Ecrire les formules semi-développées des différents alcools de formule brute C₅H₁₂O. Les nommer et indiquer à quelle classe d’alcool ils appartiennent.

5.      Un monoalcool saturé B de masse 11,1g est obtenu par hydratation de 8,4g d’un alcène A. déterminer les formules brutes de A et B. Ecrire toutes les formules semi-developpées correspondants aux formules brutes trouvées et les nommer.

6.      Dans un tube à essai, l’élève introduit 2cm³ de réactif de Tollens et 2 cm³ de formaldéhyde.

-                 Qu’observe-on quelques secondes après chauffage ?                                                       5.2. Ecrire

-                 L’équation-bilan de la réaction qui a eu lieu dans le tube à essai.                                            

7.      Dans un erlenmeyer, un élève introduit un excès de  liqueur de Fehling  et de l’éthanal.

7.1. Qu’observe-on quelques secondes après chauffage du tube à essai?                                                

7.2. Ecrire l’équation de la réaction qui a eu lieu dans le tube à essai. 

7.3. Il recueille le précipité formé qui, séché, a une masse de   10 mg.

7.3.1. Nommer ce précipité

7.3.2. Calculer la masse de l’éthanal utilisé.    

Données : M_C=12 g/mol, M_H=1g/mol, M_O=16g/mol  M_Cu=63,5 g/mol

8.      10g d’un aldéhyde contient en masse 7,925g de carbone et 0,566g d’hydrogène. Déterminer :

8.1. Sa masse molaire

8.2. Sa formule semi développée et son nom.

Données : M_C=12 g/mol, M_H=1g/mol, M_O=16g/mol  

Partie 3 : UTILISATION DES ACQUIS

Exercice 1

1.      Un alcool A qui contient, en masse, 21,6 % d’oxygène est obtenu par hydratation d’un alcène B à chaine carbonée ramifiée.

1.1. Déterminer la formule brute du composé A.

1.2.Donner les formules semi-développées possibles de l’alcool A qui répondent aux données de l’énoncé.

1.3.Déterminer la formule semi-développée et le nom de l’alcène B.

1.4.En déduire, en le  justifiant, la formule réelle de l’alcool A, sachant qu’il est le produit majoritaire de l’hydratation précédente.  

2.      Préciser le nom et la classe de l’alcool A.

Exercice 2

Soit un corps A de formule brute C_nH_2nO 

•    L’oxydation complète de 1 g de A a donné 2,45 g de dioxyde de carbone déduire n

•    Avec la 2,4-DNPH, A donne un précipité jaune. Quelles sont les hypothèses sur la nature de A.

•    Le composé A donne un dépôt d’argent ammoniacal. Conclure

Exercice 3

1-      Ecrire l’équation-bilan de cette combustion.

2-      En déduire la formule brute de ce composé. Données : M_C=12 g/mol,  M_H=1g/mol, M_O=16g/mol

Exercice 4  La combustion complète de 0,77g d’une substance organique formée de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, donne 0,63g d’eau et 1,54g de dioxyde de carbone. 1-Quelle est la composition centésimale de cette substance ?

1-Quelle est sa formule brute, sachant que sa densité de vapeur par rapport à l’air est voisine de  1,5 ?

3-Déterminer la formule développée de cette substance sachant qu’elle donne un précipité jaune avec la 2,4D.N.P.H et qu’elle réduit la liqueur de Fehling

Exercice 5

Un composé organique A de masse molaire 88g/mol contient environ 68,2% de carbone, 13,6% d’hydrogène et 18,2% d’oxygène.

-                 Déterminer les masses approximatives de carbone, d’hydrogène et oxygène.

-                 En déduire la formule brute du composé A, on nommera les différents isomères ainsi trouvés

-                 Le composé A est un alcool à chaine ramifiée. Montrer qu’il existe cinq formules développées de A.

-                 On fait subir à A une oxydation ménagée  qui conduit à u  composé B. B peut réagir sur la 2,4-DNPH pour donner un précipité jaune. Pourquoi cette seule expérience ne permet –elle pas de déterminer sans ambiguïté la formule développée de A ?

-                 Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Montrer que cette constatation permet de lever l’ambigüité précédente.

-                 Donner les formules semi-développées de A et B

Exercice 6

Des isomères de masse molaire moléculaire M = 72g/mol réagissent avec la 2,4-DNPH.

1-  

2-   Donner les formules développées et les noms possibles des isomères

3-   Quelles sont les réactions chimiques pour identifier les différents groupements fonctionnels des isomères (Préciser les réactions en citant les réactifs et les produits sans écrire les équations bilans)

Partie 4 : TYPE EXPERIMENTAL

Exercice   7

Dans un laboratoire, on dispose de trois flacons contenant trois alcools : l’alcool benzylique, le propan2-ol et le méthylpropan-2-ol dont on a perdu les étiquettes.  Une prise d’essai du premier flacon  ne réagit pas une solution acidifiée de  permanganate de potassium. Une prise d’essai du deuxième flacon réagit avec une solution acidifiée de permanganate de potassium en excès pour un donner un composé organique qui rougit le papier p^H humide. Une prise d’essai du troisième flacon subit une déshydrogénation catalytique en présence de cuivre incandescent pour donner un composé organique qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et est sans action sur le réactif de Schiff. Identifier les différents alcools contenus dans chaque flacon puis écrire les équations-bilans des réactions qui ont eu lieu tout en donnant la nature et le nom des composés organiques formés.

Exercice 8 : L’hydratation d’un alcène A₁ à cinq atomes de carbone et à chaine carbonée ramifiée conduit à deux composés B₁ et B₂ dont B₂ est majoritaire. Le composé B₂ ne subit pas d’oxydation ménagé alors l’oxydation ménagée du composé B₁ par une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit au composé C₁ qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et n’a aucune action sur le réactif de Schiff.

1.    Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcène A₁.                                                           

2.    Cet alcène présent-il la stéréo-isomérie ? Pourquoi ?                                                                         

3.    Donner les formules semi-développées, les noms et la nature des composés  B₁, B₂  et C1.                               

4.    -Ecrire l’équation-bilan de la réaction de passage de B₁ à C₁.                                                             

5.    Soit A₂  l’isomère de chaine de l’alcène A₁. Déterminer sa formule semi-développée et son nom. Représenter et nommer ses stéréo-isomères

6.    L’hydratation  de l’isomère de position A₃ de A₁ conduit à deux composés B₃ et B₂ dont B₄ est majoritaire. B₄ ne subit pas d’oxydation ménagée. La déshydrogénation catalytique de B₃ conduit à un composé   C₂ qui rosit le réactif de Schiff.

6.    1. Donner la formule semi-développée et le nom du  composé A₃,

6.2. Donner les formules semi-développées, les noms et la nature  des composés B₃, B₄ et C₂.

6.3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de passage de B₃ à C₂

7.    ’hydratation  de l’isomère de chaine  A₄ de A₃ conduit à deux composés B₅ et B₆ dont B₆ est majoritaire. B₅  par oxydation ménagée en présence d’air et du cuivre incandescent conduit à un composé C₃ qui rougit le papier p^H humide. La déshydrogénation catalytique de B₆ conduit à un composé   C₄ qui ne  rosit pas  le réactif de Schiff, mais donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H

7.    1. Donner la formule semi-développée et le nom du  composé A₃,

7.2. Donner les formules semi-développées, les noms et la nature des composés B₅, B₆ , C₃ et C₄.

7.3. Ecrire les équations-bilans des  réactions de passage de B₅ à C₃ et   de B₆ à C₄.